Die eerste persoon wat tot 'n mate in verband met die onderwys in Ladismith genoem kan word, is mnr Pierik, meer bekend as "Meester Pierik".

Die eerste aansoek om 'n staatsondersteunde skool word in Mei 1868 gedoen, toe 'n spesiale komitee gelas is om erfhouers te vra om jaarliks £30 by te dra tot die salaris van 'n onderwyser.

In 1874 het die staat uiteindelik ingestem vir die ontwikkeling van 'n "English Aided School".

Die skool het aanvanklik uit 'n aparte seuns en meisies afdeling bestaan, maar het in 1883 geamalgameer en is sedertdien 'n gemengde skool.

In 1902 word mnr Danie Ackerman, later Registrateur van die Universiteit van Stellenbosch en daarna hoof van Hottentots-Holland, as hoof aangestel. In hierdie tyd word die eerste matriek kandidate opgelei en word ook heelwat nuwe geboue in gebruik geneem.

Tot en met 1924 was alle vakke, uitsluitende Afrikaans, in Engels aangebied. Van 1924 kon leerlinge egter begin kies tussen Engels of Afrikaans. Vandag is Hoërskool Ladismith 'n Afrikaans-medium skool.

'n Paar beroemde persone het aan Hoërskool Ladismith studeer:

• die skrywer en digter CJ Langenhoven
• die skrywer Abraham H. De Vries
• die ekonoom Ulrich Joubert
• die skrywer Jan Van Tonder
• die koskenner en sjef Peter Veldsman

Azelia Morkel, bemarkingsbestuurder by Die Burger (2013 - 2016) en tans verbonde aan VIA TV, was ons hoofmeisie in 2004.

Grethe van der Merwe, musikant en hoofmeisie (2003). Word by die 2017 KKNK vir 'n Kanna vir Beste Musiekproduksie benoem. Voltooi haar tweede vollengte album in April 2017.

Johan Ellis, aka Jo Ellis, is 'n hoogs suksesvolle musikant, produksieleier en klank-ingenieur. Hy werk met plaaslike sowél as internasionale kunstenaars.

Renier van der Merwe is 'n gesiene chirurg wat in 1993 met 'n A-gemiddeld matrikuleer.

Stephan Verreynne behaal sy B.Sc Agric, M.Sc Agric asook sy doktorsgraad voor ouderdom 27. Hy slaag al drie grade cum laude. Hy matrikuleer in 1993 met 'n A-gemiddeld.

Hanneli van der Merwe (née Walters) behaal haar doktorsgraad in Wynkunde in 2010.

William Barnard, aka Willim Welsyn aka William Welfare is welbekend in musiekkringe. Hy is voorts bekend vir sy WAT-potgooi en is een van Suid-Afrika se beste liedjie-skrywers.

Zach Smith, Hoofseun, vlieënier en kaptein in die SA-lugmag. Hy en 10 bemanningslede sterf op 5 Desember 2012 tydens 'n vlug vanaf Waterkloof lugmagbasis onderweg na die Mthatha lughawe. R.I.P., Kaptein Smith.

Edward Dekker (1945 - 2002). Afrikaanse Onderwyser en Adjunkhoof, 1990 tot 2002. Een van die skool se heel beste, indien nie dié beste nie. Sterf in 2002 aan komplikasies ná die verwydering van 'n kwaadaardige gewas. Hy word steeds gemis. R.I.P., Eddie